"آمریکانو" حول کریس مک کینلی (جکسون) می‌چرخد، یک فارغ‌التحصیل تازه‌کار که در حال کوله‌گردی در اروپا است و از آخرین سه روز آزادی‌اش قبل از بازگشت به مسیر شغلی‌اش در ایالات متحده لذت می‌برد. در پامپلونا با دو دوستش (تیم شارپ و روثانا هاپر)، کریس با یک ماجراجوی استرالیایی (فیلیپ بارانتینی)، یک زیبای اسپانیایی (وارلا) و یک provocateur مرموز (دنیش هاپر) ملاقات می‌کند که همگی او را تشویق می‌کنند تا به زندگی‌اش دوباره فکر کند. با گذشت دقایق و ثانیه‌ها تا زمان Departure، کریس با یک سوال قدیمی دست و پنجه نرم می‌کند: آیا باید از مسیر هموار پیروی کند یا همه چیز را در جاده‌ای کمتر پیموده شده به خطر بیندازد؟