پس از اینکه کوین، کارaholic، یک شب به طور تصادفی با مادلین زیبا و مشکل‌دار رابطه برقرار می‌کند، از اینکه او در واقع معشوقه سابق رئیسش است، وحشت‌زده می‌شود. وقتی او یک بطری قرص خواب‌آور می‌خورد، کوین مجبور می‌شود او را بیدار نگه دارد... و در طول شب، این دو شروع به عاشق شدن به یکدیگر می‌کنند.